Il castello di Montegualandro, situato al confine tra Perugia e Cortona, sorveglia la valle a circa 450 metri sul livello del mare. Citato nel XII secolo, il castello fu parte del feudo della famiglia Montemelini fino al XVII secolo, quando passò ai conti Ranieri. Nei pressi è stata rinvenuta la stele etrusca di Montegualandro, ora conservata al Museo Archeologico di Perugia.
Dal 1202 il castello passò sotto il dominio di Perugia, con il controllo affidato ai marchesi Uguccione e Guido Ranieri. Dopo l’accusa di tradimento nel 1238, il castello passò ai Montemelini, ma fu espugnato nel 1334 dai Casali di Cortona. Ritornò ai Montemelini nel 1443, ma nel 1643 fu occupato dal Granduca di Toscana, segnando la fine del loro dominio. Papa Innocenzo XI successivamente vendette la Contea, che finì nelle mani dei Ranieri.
Oggi, pur essendo di proprietà privata e non visitabile, il castello è un luogo ideale per una passeggiata panoramica, con una vista spettacolare sul lago e la pianura toscana.
